• În 1996 și 1997, noul președinte ales, Petru Lucinschi, s-a adresat oficial președintelui Comisiei Europene, Jacques Santer, cu un mesaj privind dorința Moldovei de a deveni membru asociat al UE până în anul 2000. Ambele solicitări au rămas fără răspuns.

Pe de altă parte, în interiorul țării nu exista un consens politic cu privire la integrarea europeană – nici în societate, nici printre politicieni.

• În 2001, cu un rezultat triumfător la alegerile parlamentare, Partidul Comuniștilor a ajuns la putere în Moldova. Una dintre principalele promisiuni electorale ale comuniștilor moldoveni a fost soluționarea problemei transnistrene și „examinarea chestiunii” aderării la uniunea Rusia-Belarus. Acest lucru părea să îndepărteze și mai mult Moldova de ideea integrării europene.

Însă ideea aderării la uniunea Rusia-Belarus nu a evoluat, în schimb, comuniștii moldoveni au început să se ocupe de soluționarea conflictului transnistrean.

• Până în toamna anului 2003, Chișinăul și Tiraspolul, cu medierea reprezentantului special al președintelui Rusiei, Dmitri Kozak, au elaborat și au convenit asupra „Memorandumului privind principiile de bază ale structurii statului unificat Moldova”, cunoscut mai bine ca Memorandumul Kozak.

• Pe de altă parte, în 2004 a avut loc cea mai mare extindere din istoria Uniunii Europene. Opt țări din fostul bloc socialist (Cehia, Estonia, Ungaria, Lituania, Letonia, Polonia, Slovacia și Slovenia), inclusiv trei foste republici sovietice baltice și statele insulare mediteraneene Malta și Cipru, au devenit membre ale Uniunii Europene. România și Bulgaria se pregăteau activ pentru aderare. Astfel, UE s-a extins pe o mare parte a Europei de Est și s-a apropiat de granițele Moldovei, ceea ce a influențat popularitatea ideii de integrare europeană în interiorul țării.

• Eșecul Planului Kozak și deteriorarea relațiilor cu Moscova, alături de creșterea popularității ideii de integrare europeană, i-au determinat pe comuniștii moldoveni aflați la guvernare să își reevalueze prioritățile de politică externă. La alegerile din 2005, Partidul Comuniștilor a venit deja sub sloganul integrării europene.

• În plină campanie electorală, în februarie 2005, Moldova a semnat un plan individual Moldova-UE, care prevedea o cooperare mai strânsă cu UE și armonizarea legislației. Unul dintre principalele obiective ale planului era sprijinul UE pentru eforturile de soluționare a conflictului transnistrean.

• În același an, UE și SUA au devenit observatori în formatul de negocieri 5+2, iar UE a deschis Misiunea de Asistență la Frontieră pentru Moldova și Ucraina (EUBAM), cu scopul de a stabili controlul asupra segmentului transnistrean al frontierei dintre Moldova și Ucraina.

• În aprilie 2005, președintele Ucrainei, Viktor Iușcenko, propune Chișinăului un plan de reglementare a conflictului transnistrean. În iunie, Parlamentul Moldovei adoptă o Declarație cu ajutorul căreia își asumă aplicarea acestui plan. O lună mai târziu, Parlamentul adoptă în unanimitate Legea cu privire la principiile de bază ale statutului juridic special al localităților din Transnistria, care, formal, este încă în vigoare.

• În 2006, relațiile dintre Chișinău și Tiraspol au cunoscut o criză fără precedent. Moldova și Ucraina au semnat un acord privind vămuirea la frontiera comună doar a mărfurilor care erau înregistrate de autoritățile vamale moldovenești, și nu la vama din Transnistria, așa cum a fost anterior. În același timp procedura de înregistrare a companiilor transnistrene a fost simplificată. În martie 2006, mecanismul a început să funcționeze. La Tiraspol aceste măsuri au fost catalogate drept blocadă economică.

• Criza de lungă durată a dus la organizarea, în toamna anului 2006, a unui referendum în Transnistria privind independența și aderarea la Rusia. 97% dintre cei care s-au prezentat la urne au votat pentru. Rezultatele nu au fost recunoscute la nivel internațional. Solicitările Tiraspolului de a fi acceptat în componența Federației Ruse rămân fără răspuns până în prezent.

• În 2009, comuniștii au cedat puterea unui guvern de coaliție al Alianței pentru Integrare Europeană, ceea ce a dat un nou impuls relațiilor cu UE. Nu toți din UE îl considerau pe comunistul Voronin un partener de încredere al Uniunii, în pofida meritelor sale obiective în procesul de integrare europeană.

• În 2013, premierul Iurie Leancă a parafat, iar în vara anului 2014 a semnat Acordul de Asociere cu UE. În aprilie 2014, Moldova a obținut regimul fără vize cu țările UE.

• Semnarea acordului s-a produsul pe fondul protestelor forțelor pro ruse locale. Partidul Comuniștilor, care după pierderea puterii devenise principala forță de opoziție în țară, și-a schimbat din nou poziția cu 180 de grade și a început să militeze pentru aderarea Moldovei la Uniunea Vamală. PCRM a protestat activ împotriva asocierii cu UE. În Găgăuzia, în februarie 2014, autoritățile locale au organizat un referendum pentru aderarea la Uniunea Vamală. Peste 90% dintre cei care s-au prezentat la vot au susținut ideea. Chișinăul nu a recunoscut legalitatea referendumului.

• În Transnistria, în martie 2014, Sovietul Suprem a cerut din nou Dumei de Stat să recunoască independența regiunii, dar cererea a rămas la fel fără răspuns.

• Alianțele pentru integrare europeană și, în special, Vladimir Plahotniuc, care a „domnit” pe ruinele acestora, deși au reușit inițial să obțină asocierea cu UE și regimul fără vize, nu au fost capabile să implementeze reformele necesare, mai ales în ceea ce privește statul de drept și lupta împotriva corupției. Din contră, situația în aceste domenii a degradat și mai mult. Un exemplu evident în acest sens a fost furtul miliardului din băncile moldovenești în 2014.

• Poziția actuală a Bruxelles-ului față de această problemă a fost exprimată în timpul summitului Comunității Politice Europene de la Bulboaca, în iunie 2023, de către șeful diplomației europene, Josep Borrell. El a făcut o declarație senzațională, afirmând că Moldova poate adera la UE chiar și cu un conflict teritorial nerezolvat, la fel ca Cipru.

• Cipru este populat istoric de comunități grecești și turcești aflate în conflict. Dezbaterile despre cum ar trebui să fie statul cipriot și cum ar trebui să fie împărțite împuternicirile între partea greacă și cea turcească continuă în Cipru de la independența sa față de Marea Britanie în 1960. Deja în 1963, pe fondul discuțiilor privind amendamentele la Constituție, au început ciocniri între grecii și turcii de pe insulă, care au escaladat în adevărate bătălii. În același an, trupele ONU au fost aduse pe insulă, care sunt și astăzi acolo și împart insula în două părți printr-o zonă tampon.

• O nouă criză a izbucnit aici în 1974, când grecii au organizat o lovitură de stat pe insulă, ca urmare armata turcă a invadat insula. În 1983, ciprioții turci și-au declarat independența, care a fost recunoscută doar de Turcia. De atunci, s-au făcut multe încercări de rezolvare a conflictului, dar toate au fost fără succes.

• În 1997, UE a decis să înceapă negocierile de aderare cu Cipru. În UE au existat atât susținători, cât și oponenți ai acestei abordări. Logica susținătorilor a fost aceeași ca și în cazul Moldovei: Turcia, patronul Ciprului turc nerecunoscut, nu ar trebui să aibă dreptul de veto la aderarea insulei la UE, iar integrarea europeană ar trebui să contribuie la rezolvarea conflictului. Oponenții acestei abordări au spus că Ciprul, după ce va primi garanții de aderare, își va consolida poziția și va fi mai puțin interesat de compromis.

• La sfârșitul anilor 90 – începutul anilor 2000, a apărut, așa cum se spune acum în Moldova, o fereastră de oportunitate pentru a rezolva problema Ciprului. Toate părțile interesate din afara insulei au fost dornice să rezolve conflictul înainte de aderare. SUA și Marea Britanie trebuiau să consolideze NATO și să atenueze tensiunile dintre Grecia și Turcia, precum și să consolideze poziția bazelor militare britanice din Cipru. Turcia a devenit, de asemenea, candidată pentru aderarea la UE în 1999, iar pentru a face progrese suplimentare în procesul de aderare trebuia să faciliteze rezolvarea conflictului. UE a fost interesată să accepte drept membru un Cipru unit, nu a putut lăsa Ciprul în afara corabiei - Grecia a amenințat în acest caz că va bloca întregul proces de extindere.

• Pentru a reuși până la aderare, părțile, sub presiunea partenerilor și patronilor și cu medierea ONU, au început negocierile. Ca urmare, a fost elaborat un plan de reglementare, cunoscut sub numele de Planul Annan, numit după secretarul general al ONU de atunci, Kofi Annan. Planul a fost redactat de cinci ori și prevedea crearea unei federații formate din două entități complet separate, care erau unite de un guvern federal general. Planul Annan este un bun exemplu al faptului că nu doar adevărul se naște în urma disputelor, dar și nu tocmai cele mai eficiente modele de guvernare.

• Statele Unite și Uniunea Europeană se grăbeau să ajungă la un acord în ceea ce privește planul Annan și să îl aprobe până în mai 2004. În decembrie 2003, în urma alegerilor din Turcia, puterea s-a schimbat, iar premier a devenit Recep Tayyip Erdoğan, care atunci pleda pentru integrarea în UE și soluționarea rapidă a problemei cipriote.

• În timp ce SUA și Uniunea Europeană îi presau pe ciprioții greci, Erdoğan exercita presiuni asupra părții turce. Planul de soluționare a fost finalizat în grabă. Sub presiunea internațională, părțile au convenit asupra Planului Annan pe 31 martie 2004, au fost programate referendumuri în ambele părți ale Ciprului pentru data de 24 aprilie.

• La referendum, doar partea turcă a susținut planul (64%), în timp ce ciprioții greci au votat masiv împotriva acestuia (75%). Planul Annan a eșuat spectaculos. Cipru a devenit membru al Uniunii Europene, însă legislația uniunii nu se aplică până în prezent în partea turcă a insulei.

• În anii 2010, negocierile privind soluționarea problemei cipriote au fost reluate de mai multe ori, sub medierea secretarilor generali ai ONU, însă nu au dus la altceva decât la o reducere temporară a tensiunilor. De-a lungul timpului, pozițiile părților implicate s-au schimbat. Grecia, Cipru, UE și ONU susțin crearea unei federații ca singură soluție posibilă pentru conflict. Ciprul turc, iar acum și Turcia, pledează pentru crearea a două state egale și independente în Cipru.